乌克兰战事僵持阶段
1920年1月到10月，乌克兰整个战事处于僵持阶段，白军残余部队、马赫诺苏俄红军、协约国、波兰、乌克兰民族主义等各种势力展开拉锯战，互相混战，不分胜负，战争陷入僵局。
对邓尼金作战胜利后，马赫诺军中出现了乐观派，认为马赫诺运动在民众有着广泛的影响，共产党不敢轻易镇压，革命活动应该局限在第聂伯河与顿河流域地区，工作重点应该转为重建社会。
阿尔西诺夫指出，军中沉醉在胜利狂喜中，粗心大意，导致犯一个严重的军事错误，对马赫诺运动乃至整个乌克兰革命产生了严重后果。12月底时，马赫诺总部从叶卡捷琳诺斯拉夫撤退到尼科波尔。
红军确实进军迅速，相继攻克叶卡捷琳诺斯拉夫、马里乌波尔、亚历山德罗夫斯克、古利亚伊波列、别尔江斯克和罗斯托夫。1月5日，马赫诺在亚历山德罗夫斯克遇到红军第14集团军。
第14集团军司令乌博列维奇还称赞马赫诺作战功绩，然而第14集团军革命军事委员会委员谢尔盖·奥尔忠尼启则给中央执行委员会、《真理报》、《消息报》和《贫农》编辑致电:在中央出版物中，尤其是《贫农》，强调马赫诺在民众反对邓尼金中的作用。
我认为有必要指出，马赫诺名字如此众人皆知，加上他对苏维埃政府态度表现得亲密，使得许多士兵同情马赫诺。这种受欢迎程度是危险的，尤其是在我们进军游击队活动地区时。马赫诺并没有真正领导起义。总的来说，大众是为我们苏维埃政府才抵抗邓尼金的。
实际上，托洛茨基提到早在1919年12月12日红军已有密令，命令游击队“完全服从布尔什维克指挥”,“服从这种残忍的惩罚”。1920年1月4号，第45师已经接到密令“消灭马赫诺土匪”和“解散民众武装”。此时南方面军革命军事委员斯大林也提到对于马赫诺的包围在几天前已经开始。
整个战争僵持阶段，马赫诺游击军得到民众的支持，没收地主、富农和国有的土地与财产后，军中境况有所提高。为适应需要，马赫诺革命军事委员会改名为乌克兰革命起义军事委员会(马赫诺分子)，下属三个部门，分别是军事操纵部、组织控制部和文化教育部。
马赫诺反抗布尔什维克粮食政策和恐怖政策，维持整个地区农民统一战线，抵抗政治委员的干涉，一定程度上达到成功。1920年头9个月，约1.000名布尔什维克征粮队员被杀。1920年9月10日，叶卡捷林诺斯拉夫省只有200名政治委员，然而，其他地区政治委员分别是:赫尔松1000名，敖德萨442名，哈尔科夫945名，波尔塔瓦1280名，基辅687名。
加之，马赫诺避免阵地战，依靠日益臻于完美的游击战术，得到了民众的支持。
同时，大量俄国难民涌入，致使弗兰格尔意识到克里木-北塔夫里达基地军事供给的缺乏,军事资源远远不够。
他攻占塔甘罗格西部克拉斯诺达尔等地的尝试失败，意味着攻取库班和顿巴斯地区计划也就失败，也就是说弗兰格尔寻求在俄国本土作战的最后希望破灭。
弗兰格尔将决战方向转变到乌克兰方向，跨过第聂伯河东进和北进，深入乌克兰中部，从而与波兰联合。
战争形势这种转变，马赫诺的支持者认为，红军没有围剿并乘胜追击白军，而是围剿马赫诺，这给予白军以重组的机会，致使与白军的战争推迟了9个月，延长国内战争。
马赫诺联合红军反对弗兰格尔
弗兰格尔进军神速。9月中旬，突破沃尔诺瓦哈-马里乌波尔一线，威胁到顿巴斯煤田。其军队占领的势力范围，北抵叶卡捷林诺斯拉夫，东到塔甘罗格，占领沿线关键据点，逼迫红军沿线撤退，并且决定在亚历山德罗夫斯克跨第聂伯河。
面对弗拉格尔的威胁，在红军苏波战线不利的局面下，9月24日依旧谈到要“彻底粉碎马赫诺土匪”的加米涅夫，不得不重新考虑利用马赫诺势力，为“摆脱红军后方马赫诺游击队的扰乱，达成对弗兰格尔立即的胜利”。
红军代表团由南方战线总司令员米·瓦·伏龙芝、革命军事委员贝拉·库恩和谢·伊·古谢夫、乌克兰苏维埃政府成员雅·雅·柯夫列夫组成。马赫诺代表团是科列斯尼克、维克多·波波夫和维克多·别拉什等人，马赫诺受伤未参加。最终于10月10日到15日，双方在哈尔科夫签订“斯塔罗别里斯克”政治和军事协议。
马赫诺在布尔什维克和弗兰格尔实力角逐中起了关键性作用,“马赫诺军团完成军事任务，不比红军军团表现的英雄气概差”。
戈德曼这样写到:“在布良斯克，我们接到彻底击败弗兰格尔消息，感到兴奋。很奇怪，马赫诺被称作帮助红军取得实质性胜利的英雄。但在昨天，他还被称作反革命、土匪、弗拉格尔的帮凶，并出高价悬赏捉拿他--是什么让布尔什维克前线态度发生如此大的转变，我们很奇怪。这次亲密能够持续多久?因为托洛茨基颂扬反频农民军领导的瞬间会立刻宣判他死刑”。
马赫诺运动的失败
马赫诺似乎希望苏俄政权能够维持活动地区的自治，认为只要依靠农民强烈的革命理念和激情，就足以抵御一切外来入侵，而忽视了红军的进攻。弗兰格尔势力崩溃后，加上苏波条约的签订，反对苏俄政权的主要力量已不复存在。
早在1920年11月16日，马赫诺副官戈赫利·瓦西利斯基)就说:“我敢打赌，协议结束了，布尔什维克在一周内必定会袭击我们”。正好一周，23日，伏龙芝颁布第00149号命令，命令局势不再需要独立势力的存在，将马赫诺起义军改编为苏维埃第4军，并派这支部队开往高加索前线。
具体命令如下:第一，方面军各部队必须认清马赫诺及其所属队伍都是苏维埃共和国和革命的敌人。第二，和马赫诺军队接触的红军部队指挥员必须解除其武装;凡抗拒者，一律予以消灭之。第三，命令马赫诺革命军事委员会采取必要措施解释此命令，这份命令结束了联盟的军事协议和政治协议。
据阿尔西诺夫，这份命令之前保守秘密，连马赫诺哈尔科夫代表也没有收到命令，首次公开出版是在12月15日，明显旨在突袭马赫诺起义军。11月26日，伏龙芝宣布马赫诺军为非法军。列宁敦促乌克兰苏维埃政府首脑拉科夫斯基:监视无政府主义者，尽快准备犯罪事实档案文件，以备反对他们所用。
保守命令和档案秘密，发出必要的指示。肃清马赫诺“匪帮”战役打响。马赫诺克里木军队被围困，科列斯尼克被当场枪决损失2000到4000骑兵，只有250骑兵逃出;马赫诺哈尔科夫政治和军事代表团被囚禁，包括著名优秀成员如沃林、团指挥官津琴科、科列斯尼克和库先科等，些被捕者被押往莫斯科全俄肃反委员会。马赫诺侥幸逃脱。
之后战争中，马赫诺部队辗转尤左夫卡、耶利扎夫格勒、诺沃斯尼卡、别尔江斯克等地，被迫行走于厚厚冰雪覆盖的大草原。没有地图，没有指南针，游击队靠着对地形的熟悉，避开敌军枪炮和重型机枪的攻击，才躲开红军追逐。
期间偶然有突袭成功，如12月14日突袭特尔尼卡夫，打败红军第126旅军，囚禁了整个第42师和半个40师，俘虏了6,000人，2000人加入马赫诺队伍。这场战役被布尔什维克称作“特尔尼卡夫尴尬”之战。在这期间，马赫诺游击队被迫24天内参加24多次战役，最终1921年1月马赫诺返回古利亚伊波列。红军宣布“一次性毁灭马赫诺计划失败”。
红军显然是轻视了马赫诺实力。早在12月，南方面军司令伏龙芝致俄共(布)中央政治局:“我们可以有充分根据地推测，马赫诺分子已遭到毁灭性的打击，安东诺夫同志的突击队只需要进一步巩固己取得的战果”。
实际上，民众对马赫诺的支持是马赫诺游击战事持续这么长时间的重要因素。红军开始研究该运动地区的民众，研究对付马赫诺运动的策略，伏龙芝副使艾尔德曼指出苏维埃确立
“这个持久运动不在于总的条件(政治:乌克兰苏维埃的薄弱，尤其是在农村，或者其他什么的，而在于军队本身，最重要的是，缺乏运用游击战的军官……从而造就了马赫诺的完美。所有这些对于指挥官来说都是新的东西，这要求有实际的战斗经验，有时还得付出高代价教训”。
红军开始以小组织活动，创建灵活、移动性强的骑兵团和装甲军团，扩大在农村民众中的组织宣传，恐吓村民，不停歇围剿马赫诺，枪决囚犯。
马赫诺部队遭受重创，行军艰难，军中缺乏军需不给，舒斯等优秀战士战死。农民疲于战争，疲于红军契卡恐怖政策及其征收政策，供给不上马赫诺部队。极度干早造成1921年饥荒，尤其是叶卡捷林诺斯拉夫、赫尔松、波尔塔瓦等地，造成农民大量逃亡。
1921年8月26日，马赫诺带伤无望放弃战斗，逃往罗马尼亚结束了近四年左右的马赫诺运动。